Уставшая от романов с неподходящими парнями, Джессика решается ответить на объявление, написанное в газету женщиной. Сначала она лишь хотела найти новую подругу, но вскоре их отношения перешли на другой уровень, и Джессика открыла в себе чувства, о которых даже не подозревала.
Фильм «Целуя Джессику Стейн» (оригинальное название "Kissing Jessica Stein") вышел 05 апреля 2002 года. Режиссер: Чарльз Херман-Вёрмфелд. В главных ролях снимались: Дженнифер Уэстфелд, Това Фелдшух, Эстер Вурмфельд, Ийель Фридман, Бен Фельдман, Роберт Эри. Съемки проходили в таких странах как США. Производством фильма занимались компании Fox Searchlight Pictures, Michael Alden Productions, Eden Wurmfeld Films, Brad Zions Films, Cineric Inc.. Длительность фильма 97 мин. Фильм получил возрастной рейтинг MPAA R и возрастное ограничение в России 18+.